1977年尔冬升参演首部电影《阿Sir毒后老虎枪》；之后得到导演楚原的赏识，在电影《白玉老虎》中出演反派唐玉；同年与余安安、凌云共同主演武侠电影《三少爷的剑》，饰演神剑山庄的三少爷谢晓峰。

1978年与余安安联袂主演武侠电影《倚天屠龙记》，饰演明教教主张无忌。1979年

主演根据古龙同名武侠小说改编的电影《圆月弯刀》。1981年与秦沛、姜大卫合作了恶搞武侠片《猫头鹰》，并且担任该片的编剧。

1982年主演动作电影《如来神掌》。1985年尔冬升在自己主演的邵氏喜剧片《错点鸳鸯》中担任策划；同年邵氏停产，尔冬升恢复自由身，并且被邀请到台湾拍武侠连续剧《飞燕惊龙》，但尔冬升认为当演员不能掌握自己的发展方向，遂决心转型做导演。

1986年尔冬升执导了首部电影《癫佬正传》；在这部以精神病患者为题材的电影拍摄之前，尔冬升花了几个月的时间去阅读资料、访问社工，以了解精神病患者的真实处境；该片不仅获得了第六届香港电影金像奖最佳影片的提名，尔冬升也因此片获得了香港电影金像奖最佳导演奖和最佳编剧奖的提名。

1987年执导了他的第二部作品《人民英雄》，这部作品由狄龙、梁朝伟、秦沛主演，影片走的是警匪片路线，但电影最终只在市场上收到300多万港币的票房，所以尔冬升放慢了电影导演的脚步，重新加入到了演员的行列之中。

1988年与林青霞、林子祥、吴大维共同主演爱情电影《今夜星光灿烂》。1990年在梅艳芳、刘德华主演的电影《川岛芳子》中饰演川岛芳子的初恋情人山家亨。1992年，尔冬升主演了台湾中视制作的古装剧《一代皇后大玉儿》，饰演睿亲王多尔衮。

1993年执导由刘青云、袁咏仪主演的爱情电影《新不了情》；在拍摄《新不了情》

期间，因为电影的题材冷门，老板都不肯投资，尔冬升不得不拿出自己的积蓄进行拍摄；影片在香港上映后票房达到3000万港币。1994年，该片在第13届香港电影金像奖颁奖礼上获得了最佳电影、最佳导演、最佳编剧等6项奖项。

1995年执导赛车题材的电影《烈火战车》，该片是尔冬升继《新不了情》之后一次关于商业片的尝试。1996年执导电影《色情男女》，凭借该片尔冬升在第16届香港电影金像奖颁奖礼以及第33届台湾电影金马奖颁奖礼上获得了最佳导演奖的提名。

1997年到2002年之间尔冬升忙于电影监制的行政工作，只在1999年执导了一部电影《真心话》。2003年中国星公司的向华强找到尔冬升，希望他帮旗下的艺人张柏芝转型，于是尔冬升便推出了讲述小巴女司机故事的电影《忘不了》，凭借该片尔冬升获得了第23届香港电影金像奖最佳导演提名。

2004年尔冬升一改前几部电影的温和风格，拍摄了尖锐写实的警匪片《旺角黑夜》，凭借该片尔冬升获得了第24届香港电影金像奖最佳编剧以及最佳导演奖。

2005年尔冬升自资推出了描述早恋问题的电影《早熟》以及爱情喜剧《千杯不醉》，这两部电影上映后都取得了过千万的票房成绩。2006年担任由卫视电影台制作的高清电影《时光倒流的话》的监制。

2007年执导反映毒品问题的电影《门徒》，这部电影的故事是尔冬升花费多年时间根据大量真实资料改写

的，此外已经十年没有演戏的尔冬升因临时找不到演员，还破例参与电影的演出，在《门徒》中饰演一名高级警官。

2008年尔冬升将自己执导的电影《新不了情》改编成同名电视剧，并找来陈坤、薛凯琪主演这部电视剧；同年他执导了描述日本华人移民的文艺片《新宿事件》，该片于2009年3月22日在香港上映。

2010年执导以射击为主题的电影《枪王之王》，这部电影是尔冬升监制的电影《枪王》的升级版。2011年执导由梁朝伟、刘青云、周迅等联袂出演的电影《大魔术师》；同年担任电影《消失的子弹》的监制。

2013年执导讲述横店群众演员故事的电影《我是路人甲》，这部电影由尔冬升投资拍摄，影片于2013年3月开机，6月底已完成前半部分拍摄。