1992年陈小春在一次庆功酒会上，唱了一曲谭咏麟的《水中花》，吸引了星工厂的老板许愿。许愿邀请陈小春与朱永棠和谢天华给成了三人组合“风火海”。

1994年在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，因两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖，最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。

1995年开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》，与林晓峰并列“奖老”，但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职。2013年在无线《超级无敌奖门人 终极篇》中相隔17年再做“奖老”。

1996年起参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影，在片中饰演“山鸡”一角，为人所熟识。

1997年接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影。

1998年领衔主演香港TVB出品的45集金庸武侠剧《鹿鼎记》，在剧中饰演古灵精怪的韦小宝。随后与张丰毅共同主演家庭伦理话剧《龙堂》。

1999年包小柏仔细揣摩，为其量身打造了《神啊，救救我吧》、《我没那种命》等歌曲，拿下当年的香港叱咤风云奖。

2002年与刘小锋共同主演古装历史剧《七品钦差刘罗锅》，扮演一代名相刘罗锅。在尝试了许多不同角色之后，陈小春推出了首张个人专辑《大件事》，并在“叱咤乐坛颁奖曲礼”上夺得了香港“乐坛新力军铜奖”。他又相继推出了两张专辑：粤语《爱妻号》和国语《人见人爱》。

2003年首度于香港体育馆举行个人演唱会。2月陈小春与两位好友于早年一起成立“ARJ Dance Culture”舞蹈学校，由他担任总监。

2004年领衔主演彭芾执导的古装轻喜剧《天下第一媒》出演皇封的“天下第一媒”祝枝山。

2005年搭档林心如、杨紫婷主演青春励志剧《爱的进行式》饰演星光国。同年与袁咏仪和秦岚领衔主演温情连续剧《我家不打烊》饰演男主人公蔡田。

2007年与郑伊健、周牧茵主演古装动作剧《霍元甲》饰演霍元甲的徒弟陈真。同年搭档佘诗曼、谢天华主演古装喜剧《铁嘴银牙》饰演出身状王世家的陈梦吉。

2008年在王功执导的电视剧《精武陈真》中再次饰演陈真一角。之后在邓衍成、刘国辉执导的古装剧《南北大状》中饰演“南状王”宋世杰。

2011年10月陈小春正式加盟A Music东亚唱片制作有限公司。11月29日出演的古装战争动作电影《鸿门宴》上映，在片中饰演义薄云天的参乘樊哙。

2012年在邱礼涛执导，郑嘉颖、黄秋生主演的电影《叶问终极一战》中饰演邓声 。

2013年6月陈小春岁月友情演唱会再现红磡。8月，在韩兆导演的爱情喜剧电影《好命先生》中饰演男主角林中飞，与安以轩合作。

2014年在齐星执导的《暴雨将至》中饰演李炳君。

2015年搭档邓家佳、汪东城主演电影《槑计划》饰演乔大志。3月5日与小沈阳、田亮、熊黛林共同主演的电影《将错就错》上映。